k-tree

Органическая химия

1. Алканы

C-C. Насыщенные алифатические углеводороды

2. Алкены

C=C. Олефины, углеводороды с двойной связью

3. Алкины

C≡C. Ацетиленовые углеводороды. Углеводороды с тройной связью

4. Галогеналканы

R-X. Галогенпроизводные. Галогенированные алканы

5. Циклоалканы

Циклические элементы. Циклогексан

6. Карбоновые кислоты

COOH. Свойства. Структура. Основные кислоты

7. Ацильная группа

R-C=O. Сложные эфиры. Амиды

8. Альдегиды и кетоны

R-C(=O)-H. R-C(=O)-R. Карбонильная группа

9. Спирты, фенолы и простые эфиры

OH. R-O-R. Получение и применение

10. Амины

Производные аммиака

Неорганическая химия

Общая химия



Карбоновые кислоты

Функциональная группа карбоновых кислот, она же, формула карбоновой кислоты - COOH. Карбоновые кислоты относятся к классу органических кислот. Карбоновые кислоты - это очень обширный класс веществ, имеет огромное значение в синтезе органических соединений.

Свойства карбоновых кислот

Химические свойства

Состав карбоновых кислот

Карбоновые кислоты - соединения, имеющие в составе карбоксильную группу -COOH, атом углерода присоединённый к атому кислорода O и гидроксильной группе OH.

Что бы разобраться со структурами карбоксильной группы и карбоксилат-иона, необходимо обратиться к теории резонанса. Теория резонанса - это предположение, что распределение электронов в молекуле является комбинацией различных конфигураций двухэлектронных ковалентных связей.

Существует две возможных конфигурации карбоксильной группы:

O=C/R-O-H
O--C/R=O+-H

Резонансная структура: Oδ--C/R-Oδ+-H

И две конфигурации карбоксилат-иона:

Две эквивалентные структуры:
O=C/R-O-
O--C/R=O δ-

Резонансная структура: Oδ--C/R-Oδ-

Так вот, согласно теории резонанса, структуры без разделённого заряда являются более стабильными, поэтому резонансная структура карбоксилат-иона более стабильна, чем карбоксильной группы, откуда следует, что ионизация карбоксильной группы выгодна с точки зрения энергии молекулы.

Кислотность карбоновых кислот

Если в карбоновой кислоте присутствует электрофильный компонент, например, Cl, то протон (атом водорода) легче отщепляется от гидроксильной группы, следовательно кислота является более сильной. Чем больше электрофильных компонентов в углеродной группе, тем сильнее кислота: наличие трёх атомов хлора наделяет карбоновую кислоту кислотностью, схожей с HCl.

Аналогичным образом воздействуют нуклеофилы на молекулу, делая отщепление водорода более энергозатратным, понижая кислотные свойства молекулы.

Физические свойства

Наличие двойной связи C=O и гидроксильная группа наделяют молекулы карбоновых кислот полярными свойствами. Карбоновые кислоты хорошо взаимодействуют с водой, спиртами и друг с другом с помощью водородной связи. Карбоновые кислоты, имеющие до 10 атомов углерода в составе цепи, являются жидкостями с характерным запахом, больше 10 атомов - твёрдые восковые субстанции без запаха.

Производные карбоновых кислот

Группа R=C-O называется ацил, в группе ацила одна свободная связь, к которой может быть присоединены различные элементы, галоген - образуется галогенангидрид, COOR - образуется ангидрид кислоты, OR - сложный эфир (эстер), NH2(R,R) - амиды.

Основные карбоновые кислоты

Традиционное название Систематическое наименование Формула Нахождение в природе
Уксусная кислота Этаноловая кислота CH3-COOH Продукт брожения вина
Муравьиная кислота Метановая кислота H-COOH Рыжие муравьи, пчёлы, крапива и хвоя
Бензойная кислота C6H5-COOH Смола ладана (бензойная смола)
Янтарная кислота Этан-1,2-дикарбоновая кислота НООС-СН2-СН2-COOH В янтаре
Салициловая кислота 2-гидроксибензойная кислота С6Н4(ОН)СООН Кора ивы
Щавелевая кислота Этандиеновая кислота НООС-СООН В щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях
Молочная кислота 2-гидроксипропановая кислота CH3-CH(OH)-COOH Образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.
Яблочная кислота Гидроксибутандиовая кислота НООС-СН2-СН(ОН)-СООН Содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе и малине.
Лимонная кислота 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота HOOC-CH2-C(OH)COOH-CH2-COOH Сок недозрелых лимонов
Ацетилсалициловая кислота 2-ацетилоксибензойная кислота C9H8O4 В коре молодых ветвей белой ивы
Таблица 1. Основные карбоновые кислоты
Скачать статью в формате PDF.

Следующая статья - Ацильная группа.

© 2015-2017 - K-Tree.ru
Копия материалов, размещённых на данном сайте, допускается только по письменному разрешению владельцев сайта.
По любым вопросам Вы можете связаться по почте info@k-tree.ru