Свойства карбоновых кислот
Химические свойства
Состав карбоновых кислот
Карбоновые кислоты - соединения, имеющие в составе карбоксильную группу -COOH, атом углерода присоединённый к атому кислорода O и гидроксильной группе OH.
Что бы разобраться со структурами карбоксильной группы и карбоксилат-иона, необходимо обратиться к теории резонанса. Теория резонанса - это предположение, что распределение электронов в молекуле является комбинацией различных конфигураций двухэлектронных ковалентных связей.
Существует две возможных конфигурации карбоксильной группы:
O=C/R-O-H
O--C/R=O+-H
Резонансная структура: Oδ--C/R-Oδ+-H
И две конфигурации карбоксилат-иона:
Две эквивалентные структуры:
O=C/R-O-
O--C/R=O δ-
Резонансная структура: Oδ--C/R-Oδ-
Так вот, согласно теории резонанса, структуры без разделённого заряда являются более стабильными, поэтому резонансная структура карбоксилат-иона более стабильна, чем карбоксильной группы, откуда следует, что ионизация карбоксильной группы выгодна с точки зрения энергии молекулы.
Кислотность карбоновых кислот
Если в карбоновой кислоте присутствует электрофильный компонент, например, Cl, то протон (атом водорода) легче отщепляется от гидроксильной группы, следовательно кислота является более сильной. Чем больше электрофильных компонентов в углеродной группе, тем сильнее кислота: наличие трёх атомов хлора наделяет карбоновую кислоту кислотностью, схожей с HCl.
Аналогичным образом воздействуют нуклеофилы на молекулу, делая отщепление водорода более энергозатратным, понижая кислотные свойства молекулы.
Физические свойства
Наличие двойной связи C=O и гидроксильная группа наделяют молекулы карбоновых кислот полярными свойствами. Карбоновые кислоты хорошо взаимодействуют с водой, спиртами и друг с другом с помощью водородной связи. Карбоновые кислоты, имеющие до 10 атомов углерода в составе цепи, являются жидкостями с характерным запахом, больше 10 атомов - твёрдые восковые субстанции без запаха.
Производные карбоновых кислот
Группа R=C-O называется ацил, в группе ацила одна свободная связь, к которой может быть присоединены различные элементы, галоген - образуется галогенангидрид, COOR - образуется ангидрид кислоты, OR - сложный эфир (эстер), NH2(R,R) - амиды.
Основные карбоновые кислоты
| Традиционное название | Систематическое наименование | Формула | Нахождение в природе |
|---|---|---|---|
| Уксусная кислота | Этаноловая кислота | CH3-COOH | Продукт брожения вина |
| Муравьиная кислота | Метановая кислота | H-COOH | Рыжие муравьи, пчёлы, крапива и хвоя |
| Бензойная кислота | C6H5-COOH | Смола ладана (бензойная смола) | |
| Янтарная кислота | Этан-1,2-дикарбоновая кислота | НООС-СН2-СН2-COOH | В янтаре |
| Салициловая кислота | 2-гидроксибензойная кислота | С6Н4(ОН)СООН | Кора ивы |
| Щавелевая кислота | Этандиеновая кислота | НООС-СООН | В щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях |
| Молочная кислота | 2-гидроксипропановая кислота | CH3-CH(OH)-COOH | Образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива. |
| Яблочная кислота | Гидроксибутандиовая кислота | НООС-СН2-СН(ОН)-СООН | Содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе и малине. |
| Лимонная кислота | 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота | HOOC-CH2-C(OH)COOH-CH2-COOH | Сок недозрелых лимонов |
| Ацетилсалициловая кислота | 2-ацетилоксибензойная кислота | C9H8O4 | В коре молодых ветвей белой ивы |
| Таблица 1. Основные карбоновые кислоты | |||
Как выглядят молекулы карбоновых кислот
Нажмите на молекулу в списке и 3D-модель появится в оранжевом окне
